Με προπονητή τον Γιάννη Μαντζουράκη οι «ερυθρόλευκοι» ξεκίνησαν με μεγάλη αισιοδοξία την προσπάθειά τους στον όμιλο, παρότι σ’ αυτόν συμμετείχε η πανίσχυρη εκείνη την εποχή Βαλένθια (έφτασε στον τελικό). Οι Ισπανοί ήταν το φαβορί για την πρώτη θέση, με τον Ολυμπιακό και τη Λιόν να διεκδικούν το δεύτερο εισιτήριο πρόκρισης, καθώς η ολλανδική Χέρενφεν δεν έδειχνε ικανή να κάνει την υπέρβαση.

Πρεμιέρα με ήττα στην Ισπανία και στις 20 Σεπτεμβρίου 2000, είχε φτάσει η ώρα του μεγάλου αγώνα με τους Γάλλους στο ΟΑΚΑ. Με εκπληκτικό πρώτο ημίχρονο (προηγήθηκε 2-0 με γκολ των Οφορίκουε και Ζιοβάνι) ο Ολυμπιακός πήρε τη νίκη που του άνοιγε το δρόμο για τους «16», ενθουσιάζοντας τους 75.000 φίλους του που βρέθηκαν στο γήπεδο.

Όμως το πλεονέκτημα πρόκρισης που είχε αποκτήσει ο Ολυμπιακός, χάθηκε στην Ολλανδία. Με τρόπο που κανείς δεν περίμενε. Η ήττα από τις «καρδούλες» της Χέρενφεν, αναστάτωσε την ομάδα, έφερε σε δεινή θέση τον Μαντζουράκη και δυσκόλευε πολύ την είσοδο στους «16» του Τσάμπιονς Λιγκ. Πλέον ο Ολυμπιακός ήθελε απαραιτήτως τέσσερις βαθμούς στα δύο ματς που απέμεναν. Με τη Βαλένθια στο ΟΑΚΑ και με τη Λιόν στη Γαλλία την τελευταία αγωνιστική.

Οι «ερυθρόλευκοι» νίκησαν 1-0 τη Βαλένθια και ταξίδεψαν στη Γαλλία έχοντας φτάσει πολύ κοντά στην επίτευξη του στόχου. Στον αγώνα με τη Λιόν θα κρίνονταν όλα. Αν δεν έχανε ο Ολυμπιακός θα ήταν δεύτερος στον όμιλο. Αλλά η… κακή βραδιά φάνηκε νωρίς.

Μόλις στο 2΄ ο Λεγκλ εκμεταλλεύτηκε λάθος του Ζιοβάνι και άνοιξε το σκορ. Η Λιόν διατήρησε το 1-0 έως τη λήξη του αγώνα, με τη βοήθεια και του Αυστριακού διαιτητή Γκίντερ Μπένκο, που δεν έδωσε πέναλτι στο 67΄ σε ανατροπή του Γκάμπριελ Άλβες από τον Εντμίλσον.

Η Λιόν πήρε την πρόκριση ως δεύτερη του ομίλου και ο Ολυμπιακός οδηγήθηκε στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ, όπου αποκλείστηκε από τη Λίβερπουλ.