Ο Στέφανος Τσιτσιπάς παρά το κακό του ξεκίνημα στο ματς κατάφερε να το ανατρέψει και να κερδίσει 2-1 σετ (3-6, 7-6, 7-6) για να πάρει την πρόκριση μετά από καιρό σε δεύτερο γύρο διοργάνωσης και συγκεκριμένα στο τουρνουά της Μαδρίτης.
Ο Κίπσον ανάγκασε τον Τσιτσιπά να έχει πολλά νεύρα στο πρώτο σετ του αγώνα της Μαδρίτης, κάτι που έκανε τον Έλληνα τενίστα να ξεσπάσει προς τον πατέρα και τους συνεργάτες του. Ο Αμερικανός κέρδισε 6-3 για να κάνει το 1-0 στο ματς.
Ο Τσιτσιπάς σοβαρεύτηκε και έστειλε στο τάιμ μπρέικ το δεύτερο σετ κόντρα στο νούμερο 90 της παγκόσμιας κατάταξης για να κερδίσει 8-6 εκεί, αν και προηγήθηκε 5-0.
Το τρίτο και καθοριστικό σετ οδηγήθηκε και αυτό στο τάι μπρέικ με τον Έλληνα τενίστα να κερδίζει σχετικά εύκολα εκεί 7-4 για να πάρει τη νίκη που δεν θα προκαλέσει νέα καθίζηση στην παγκόσμια κατάταξη (σ.σ. αυτή τη στιγμή είναι στην 80ή θέση).
Στο δεύτερο γύρο θα αντιμετωπίσει τον Μπούμπλικ και θα έχει δύσκολο έργο για την πρόκριση.
